Ein Jahr vor seinem Tod vollendete Schubert den Liederzyklus Winterreise nach Texten von Wilhelm Müller. Das Thema der Wanderschaft durchzieht die ganze Romantik, und dass das Wandern des Müllers Lust sein soll, geht direkt auf den literarisch bis heute im Schatten von Heinrich Heine stehenden Dichter Wilhelm Müller zurück. Die schöne Müllerin, Schuberts erster Liederzyklus, ebenfalls nach Wilhelm Müller, lässt noch eine chronologische Handlung erkennen. Die fünf Jahre später entstandene Winterreise ist eine Reihe von Assoziationen, die einem Reisenden auf seiner Wanderung begegnen. Das Sujet scheint unter der Betrachtung von Müllers Biografie nicht gänzlich zufällig: Als freiwilliger Gardejäger der preußischen Armee wurde der junge Wilhelm Müller rasch zum Leutnant ernannt und ebenso rasch unehrenhaft entlassen, als er sich in Brüssel in eine jüdische Kaufmannsgattin verliebte. Müller marschierte aller Hoffnung beraubt mitten im Winter allein und zu Fuß von Brüssel nach Berlin zurück. Der todgeweihte Schubert übertrug Müllers Grundstimmung kongenial in Musik: Im Herzen des Wanderers herrscht permanenter Winter, nur nächtens erinnert er sich an glücklichere Tage, schwankt zwischen Erstarrung und vergeblicher Sehnsucht nach einem besseren Leben. Als Schubert im Februar 1827 mit der Vertonung von Müllers Gedichten begann, war er bereits unheilbar an Syphilis erkrankt. Sein Freund und Förderer Joseph von Spaun erlebte Schubert in dieser Zeit düster gestimmt, und körperlich schien er ihm angegriffen. Als Schubert im privaten Kreis seinen Freunden die Winterreise „mit bewegter Stimme“ vorsang war Spaun „über die düstere Stimmung dieser Lieder ganz verblüfft“. Schubert selbst, der die Winterreise als „einen Zyklus schauerlicher Lieder“ angekündigt hatte, gefielen „diese Lieder mehr als alle, und sie werden euch auch noch gefallen.“ Im weiten Repertoire des Baritons Florian Boesch nimmt das Lied einen ganz besonderen Stellenwert ein, ihm gilt seine persönliche  Leidenschaft. Boesch sucht in seinen Liederabenden nicht die Pose, sondern seinen subtilpersönlichen Zugang: „Die Winterreise ist sängerisch keine Herausforderung, sondern interpretatorisch.“